Épisode 1
Sylvia et Will tentent d'ajuster les limites de leur amitié maintenant qu'il est fiancé à Jenna.
Épisode 2
Afin de se rapprocher de Jenna, Sylvia et Charlie l'invitent avec Will pour un dîner de couples.
Épisode 3
Un vieil ami de Sylvia et Will débarque pour fêter les fiançailles de Will. Sylvia l'aide à prendre conscience des failles de son couple.
Épisode 4
Will conseille à Sylvia de travailler pour de grandes entreprises. À San Diego, les projets de Will et de Jenna prennent un tour inattendu.
Épisode 5
Charlie participe à Jeopardy. Will emménage chez Sylvia et Charlie, et les deux hommes passent une soirée en tête.
Épisode 6
Le trio part en virée dans le désert. Will découvre ce que c'est que de travailler pour son ex. Sylvia s'interroge sur la stabilité de Charlie.
Épisode 7
Will aide Sylvia à préparer une fête pour le cabinet de Charlie. Ce dernier en profite pour faire une annonce.
Épisode 8
Sylvia organise une grande fête Hollywoodienne. Will trouve un investisseur pour son nouveau bar. Charlie réfléchit à son avenir professionnel.
Épisode 9
Pour éviter la confrontation avec Charlie, Sylvia se joint à Will et Katie pour une aventure sur la LA River.
Épisode 10
L'amitié de Will et Sylvia essuie une crise. Sylvia a une révélation sur son couple. Du nouveau pour le bar de Will.
